Jon Ole  begynte å danse som 16-åring og har sin utdannelse fra Kunsthøyskolen i Oslo. Etter endt utdannelse arbeidet han med turnéprosjektet Kamuyot, et samarbeid mellom svenske Riksteatern og Batsheva Dance Company, ledet av Ohad Naharin.

Fra 2012 til 2014 var Jon Ole ansatt ved Nederlands Dans Theater 1, under ledelse av kunstnerisk leder Paul Lightfoot. Der samarbeidet han med Paul Lightfoot og Sol Leon, Johan Inger, Hofesh Shechter, Marco Goecke, Alexander Ekman, Jiri Kylian, Mehdi Walerski og Crystal Pite. Hans egne koreografier har blitt presentert på Cross Connection Choreography Competition i København, Stockholm Dance Film Festival, Korea Contemporary Choreography Competition og Gala of the Stars ADCIBC Florida. I 2015 vant han førsteprisen som danser og koreograf ved International Stuttgart Solo Tanz Competition. I 2019 mottok han produksjonsprisen fra Ballet Basel ved den 33. International Hannover Choreography Competition. Han har undervist og koreografert ved en rekke utdanningsprogrammer, blant annet Juilliard, NYU-Tisch, The Palucca School, Marymount Manhattan College, Tanz Akademie Zürich, Acosta Danza, Kunsthøgskolen i Oslo, Ballettakademien i Göteborg og Stockholm, Akademie Des Tanzes Mannheim, Copenhagen Contemporary Dance School, Oslo Dance Seminar, The Alvin Ailey School, Henny Jurriëns Studio, Peridance, Steps on Broadway, Broadway Dance Center, Gibney Dance, Edge PAC, Movement Lifestyle, Millennium Dance Complex, ArtÉmotion Summer Intensive – Ballet West, Joffrey Ballet Intensive, World Dance Movement Festival in Italy, NUOVA OFFICINA DELLA DANZA og Alonzo King Lines Ballet. Han har også holdt kompaniklasser for Gallim Dance, Ballet Hispanico, Ballet Nuremberg, Ballet Leipzig, Theater Pforzheim, Carte Blanche Dance Company, BODYTRAFFIC, Theater Regensburg Tanz, Acosta Danza – Cuba og Micompania – Cuba.